1° giorno SIENA
Il tour inizia dalla splendida Siena e precisamente da Piazza San Domenico. Ci si perde per i vicoli attraverso Via banchi di Sopra si raggiunge Piazza Salimbeni sul cui fondo sorge il trecentesco Palazzo Salimbeni oggi sede del Monte dei Paschi di Siena. Palazzo Tolomei il più antico Palazzo privato della città: esistente già dal 1205 è oggi sede della Cassa di Risparmio di Firenze. In piazza del Duomo sorge la cattedrale, una delle più splendide creazioni dell'architettura gotico italiana, assolutamente tra le più belle in Italia la cui attrazione principale è il Pavimento, unico nel suo genere, viene però scoperto solo in certi periodi dell’anno. Il tour della cattedrale include normalmente la Libreria Piccolomini. Si conclude il tour in Piazza del Campo tra le più belle piazze medievali, di grande effetto scenografico con la sua caratteristica forma a conchiglia, dove si corre lo storico Palio di Siena.   Durante la giornata sosta per il pranzo in tipica osteria senese.

Curiosità: Siena: il Palio di Siena, la famosissima corsa a cavallo in Piazza del campo si corre due volte all’anno e attira turisti da tutto il mondo. Le contrade di Siena sono 17 ed ognuna ha il proprio stemma e la propria storia. Piatto tipico: i pici e il panforte senese.

2° giorno MONTEPULCIANO e PIENZA 
(percorrenze 30 KM  da Chianciano – 60 km da Siena)   Montepulciano è una cittadina medievale di rara bellezza che sicuramente merita di essere visitata! Un borgo unico con eleganti palazzi rinascimentali, antiche chiese, splendide piazze e piccoli angoli nascosti. Da Montepulciano, si gode di un favoloso e sconfinato panorama sulla Val d'Orcia e la Val di Chiana. Il borgo è visitabile a piedi.   Non appena attraversate le porte di Montepulciano, sosta alla Città Sotterranea per un mini tour con degustazione. Il tour nelle cantine è suggestivo e dura circa 30 minuti. Al termine della visita sarà possibile degustare i vini delle loro cantine, compreso anche il Vin Santo e qualche crostino. Per chi vuole lo shop per acquistare prodotti tipici è a disposizione.   Pranzo in agriturismo a base di prodotti tipici locali    Nel pomeriggio visita di Pienza, considerata la città ideale a livello di pianificazione urbanistica. La cattedrale è al centro della città. Da vedere Palazzo Piccolomini residenza estiva di Papa Pio e  palazzo Borgia. Le vie del centro offrono scorci sulla val d’Orcia che meritano di essere fotografati.

Curiosità: Pienza: in piazza ogni domenica si tiene il mercatino dei prodotto a km 0. Il pecorino di Pienza è un’eccellenza culinaria della zona.

3° giorno TOUR VAL D'ORCIA - BAGNO VIGNONI – SANT’ANTIMO E MONTALCINO (percorrenze 45 KM  da Chianciano – 45 km da Siena)
Si inizia la visita da un ‘gioiellino’: Bagno Vignoni famosissima località termale caratteristica per la sua piazza-vasca dalla quale sgorga acqua termale a 52 gradi! Proseguimento per alla splendida Abbazia di S. Antimo che la leggenda vuole fondata da Carlo Magno e poi riedificata nel corso dell'epoca romanica in onice e alabastro. Ricca di opere d'arte, S. Antimo ospita il nuovo ordine francese dei monaci di Cluny che qui ha la propria sede centrale.   Pranzo in azienda agricola in Val d’Orcia.    La visita continua nel pomeriggio con Montalcino: girando per la città si possono ammirare numerose opere architettoniche di epoca medievale, a cominciare dalle mura di cinta che conservano ancora le antiche porte e parte dei torrioni, il Palazzo Comunale (edificio di architettura pubblica della fine del Duecento), i Loggiati di Piazza del Popolo (con arcate del XIV e XV sec.), la Cattedrale in stile neoclassico (costruita su una antica Pieve del XI sec.), il Santuario della Madonna del Soccorso (edificato nel XVII sec. su una chiesa quattrocentesca), la Chiesa di Sant'Egidio (la chiesa dei senesi, del XIV sec.), e le bellissime chiese trecentesche di Sant'Agostino (presenti affreschi di scuola senese del XIV sec.) e di San Francesco, con gli annessi Conventi aperti su bellissimi chiostri.

Curiosità: Bagno Vignoni:rinomata località termale,vale la pena fare un bagno in uno stabilimento termale. Le sue acque hanno importanti proprietà curative. Sant’Antimo: Di particolare suggestione le cerimonie religiose che vengono celebrate in latino, accompagnate da canti gregoriani e organo in chiavi musicali medievali. Montalcino: rinomata località per la produzione del Brunello di Montalcino. Merita una sosta in una delle tante cantine disseminate nel territorio.

4° Giorno AREZZO (percorrenze 70 KM  da Chianciano – 70 km da Siena)
Arezzo: il centro storico è ricco di storia e di monumenti epoca romana. Si parte subito a piedi con la guida e si visita la Pieve di Santa Maria Assunta, splendido esempio di romanico con un bellissimo polittico di Pietro Lorenzetti da Siena e Piazza Grande con le Logge Vasari.   Da non perdere la Chiesa di S. Domenico con la splendida ''Croce dipinta'' di Cimabue e la Basilica di San Francesco dove turisti di tutto il mondo arrivano per ammirare gli Affreschi di Piero della Francesca.   Pranzo di arrivederci a base di prodotti tipici locali e rientro alla destinazione d’origine.

Curiosità: Arezzo: non tutti sanno che Arezzo è stato il set dove Benigni ha girato il film ‘La Vita è bella’. Folklore: Saracino è il tipico torneo medievale di Arezzo; ogni primo fine settimana del mese, si svolge anche la Fiera Antiquaria .